Триптофан аминокислота: Триптофан: что за аминокислота, где содержится и как принимать

РОЛЬ ТРИПТОФАНА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА- Администрация СГО

Триптофан, поступающий в организм с пищей, главным образом используется для синтеза белков и мелатонина. Биологическая роль триптофана в организме человека складывается из того, что он, с одной стороны, является строительным «кирпичиком» для собственных белков организма, а с другой – нужен для синтеза важнейших биологически активных соединений – серотонина, мелатонина и никотиновой кислоты. А значит, нарушение обмена триптофана или его дефицит будут приводить к синтезу дефектных белков, недостатку витамина РР, серотонина или мелатонина. И уже далее все эти расстройства на уровне биохимии станут проявляться различными симптомами. 

          Например, дефицит триптофана в пище не позволяет организму синтезировать полноценные белки, вследствие чего нарушается иммунный ответ и свертываемость крови, так как триптофан – компонент гамма-глобулинов и фибриногена. А без триптофана гамма-глобулины получаются дефектными, в результате чего они не могут полноценно выполнять свою функцию уничтожения патогенных микробов и зараженных клеток, что и проявляется иммунодефицитом с частыми, затяжными, тяжело текущими хроническими инфекциями. Фибриноген без триптофана также получается дефектным, вследствие чего при повреждении сосуда кровяной сгусток, закрывающий дырку, получается неполноценным, кровотечение долго не останавливается и т.д.

              Также при дефиците триптофана в пище в печени и кишечнике не синтезируется достаточное количество витамина РР (никотиновой кислоты), вследствие чего возникает повышенная потребность в этом витамине. А недостаток никотиновой кислоты, в свою очередь, приводит к расстройствам функционирования щитовидной железы и пеллагре – заболеванию, проявляющемуся в виде дерматитов, поносов, невритов, параличей конечностей и слабоумия. Введение в рацион больного пеллагрой триптофана приводит к излечению заболевания.

            Если же поступающий с пищей триптофан преимущественно используется для синтеза никотиновой кислоты, то для образования серотонина и мелатонина в клетках головного мозга его остается очень мало, что приводит к дефициту серотонина и мелатонина. А недостаток серотонина и мелатонина, в свою очередь, приводит к депрессиям, психическим расстройствам, тревожности, нарушениям сна и другим заболеваниям психической сферы. Так как серотонин не может проникать из крови в ткани мозга, то его бесполезно вводить в организм в виде таблеток, уколов и т.д. Серотонин и мелатонин, обеспечивающие нормальную работу мозга, должны синтезироваться непосредственно в мозговых клетках из триптофана. 

Соответственно, недостаточное поступление триптофана в мозг приводит к дефициту и серотонина, и мелатонина.Таким образом, можно заключить, что недостаток триптофана у человека приводит к сильному похудению, выпадению и кариесу зубов, облысению, дерматитам, невритам, психическим расстройствам (депрессии, нарушению сна и т.д.), 

пеллагре, помутнению роговицы, развитию катаракты, нарушению работы половых желез, щитовидной железы. 

        Отдельно следует сказать о применении триптофана в наркологической сфере. Благодаря своей способности улучшать настроение и нормализовывать сон, а также увеличивать в мозге синтез серотонина, триптофан применяется в комплексной терапии алкогольной и наркотической (от опиатов и барбитуратов) зависимостей для уменьшения степени выраженности абстинентного синдрома. С этой же целью триптофан можно использовать в лечении острого отравления этиловым спиртом.

В каких продуктах содержится триптофан? Триптофан входит в состав белков как растительного происхождения, так и животного. Наибольшие количества триптофана содержатся в твердых сортах сыра, твороге, молоке, йогурте, рыбе, мясе, грибах, овсе, финиках, арахисе, кунжуте, кедровых орехах и соевых бобах. Минимальное количество триптофана содержится в кукурузе, поэтому потребление только этого злака без введения в рацион мяса, рыбы и молочных продуктов ведет к развитию пеллагры, вспышки которой были зафиксированы в Южной Европе в XVIII веке, 

когда население было вынуждено питаться практически исключительно кукурузой.

В целом, триптофана в растительных продуктах содержится меньше, чем в животных. 

Но и содержание этой аминокислоты в мясе неравномерно – так, в соединительной ткани (жилы, пленки мяса и т.д.) её нет, а вот в самих мышечных волокнах (чистой мякоти) – много.

Запасы аминокислоты есть в шоколаде, овсе, финиках, молоке, йогуртах, твороге, красном мясе, яйцах, рыбе, домашней птице, кунжуте, нуте, семенах подсолнечника и тыквы, бананах, арахисе, кукурузе. Также пополнить количество аминокислоты можно из спаржи, свекольной ботвы, мангольда, капусты, брокколи, цветной капусты, сельдерея, огурцов, грибов, кресс-салата, пряной зелени, редиски, имбиря, тыквы, моркови, морской капусты. Но, наверное, наиболее популярный продукт, название которого традиционно связывают с триптофаном, – это индейка. В мясе индейки триптофана столько же, как и в большинстве других птиц.

Топ-10 продуктов, богатых триптофаном

Название продукта (100 г) Количество триптофана (мг)

Семена, орехи 567

Соевые продукты 575

Сыр 571

Мясо 415

Птица 404

Рыба 335

Морепродукты 330

Отруби, проросшие зерна 335

Яйца 167

Бобовые 115

И если проанализировать каждую категорию названных продуктов, то среди семян и орехов наивысшей концентрацией вещества могут похвастаться кунжут, подсолнечник, фисташки, кешью, миндаль и фундук. Среди соевых продуктов лучше отдать предпочтение тофу, а фаворитами в категории сыров важно сделать пармезан, чеддер и моцареллу. Хотя это не значит, что стоит пренебрегать такими сортами, как эдам, гауда или швейцарским – в их составе также есть триптофан. Кролик – наиболее насыщенное аминокислотой мясо (в 100 граммах продукта есть более 130 % от рекомендованной суточной нормы). Несколько меньше вещества, но также довольно много, есть в свинине, козлятине и телятине. Среди птичьего мяса лидируют цыплята, индейка, куры (крылья и ножки). Выбирая рыбу, лучше остановить свой выбор на палтусе, лососе, форели или скумбрии. А вот морепродукты можно брать все. Лангусты, осьминоги, креветки, омары, раки, устрицы и гребешки даже в небольших порциях удовлетворят суточную потребность в триптофане. Наиболее полезные зерновые: зародыши пшеницы, гречка, овсянка и пшеничные отруби. Лучшие бобовые: разные сорта фасоли и чечевица. Если надумаете приготовить что-то из куриных яиц, желая повысить уровень серотонина, знайте: яйца всмятку, яичница и омлет содержат в себе немного больше триптофана, нежели сваренные вкрутую. Наверное, большинству из нас приходилось сталкиваться с раздражительностью и плохим настроением, логических объяснений которым, на первый взгляд, и не было. А на самом деле все гораздо проще – в рационе не хватает продуктов, богатых триптофаном. Теперь вы знаете это, как и то – где искать источники своего счастья. Ведь порой счастье и вправду – в полезной еде. Так почему бы прямо сейчас не приготовить что-нибудь вкусненькое из вышеназванных продуктов? И да пребудет с вами счастье!

Триптофан. Свойства, особенности, сфера применения

Триптофан

CAS номер: 72-22-3
Брутто формула: C11h22N2O2
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета без запаха
Химическое название и синонимы: L-Tryptophan, L(-)-Tryptophan; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid; Indole-3-alanine; Trp.
Физико-химические свойства:

Молекулярная масса 204.23 г/моль

pH (1% раствор / вода): 5,5-7,0

Плотность 1,34

Температура разложения: 289 ° C (552,2 ° F)

Температура плавления 280-285 °С

alpha -31,1 º (c = 1, h30)
Растворимость:

Амикацин растворим в горячей воде. Частично растворим в холодной воде. Нерастворим в диэтиловом эфире. Слабо растворим в уксусной кислоте.

Растворимость в воде: 0,23 г / л при 0 °. C; 11,4 г / л при 25 ° С; 17,1 г / л 50 град. C; 27,95 г / л при 75 град. C; 49,9 г / л при 100 град. C Нерастворим в хлороформе. Растворим в горячем спирте и растворах разбавленных кислот и щелочных гидроксидов.

Описание:

Триптофан — незаменимая аминокислота, участвует в синтезе белков. Организмом триптофан не вырабатывается, поэтому его запасы необходимо пополнять с пищей. Содержится он в достаточно большом количестве продуктов животного и растительного происхождения, таких как красное мясо, шоколад, молочные продукты (йогурт, молоко, творог), а также в орехах, овсе, рыбе, финиках, бананах, спирулине, семенах и в других.

Триптофан участвует в построении и укреплении мембраны клетки. К тому же он является прекурсором множества важнейших биохимических соединений: серотонина, мелатонина, витамина В3. Ауксины (класс фитогормонов) также образуются из триптофана.

Кишечные бактерии человека способны разделять триптофан на индол и скатол. Недостаточность триптофана в организме при нормальном поступлении его с пищей иногда обуславливается нарушением мальабсорбции фруктозы и непереносимости лактозы, которые влекут за собой неправильное поглощение триптофана в кишечнике, снижение уровня его в крови и зачастую к депрессии.

В начале 90 годов 20 столетия импорт L-Tryptophan был запрещен в Соединенных Штатах Америки после случаев смертельной аутоиммунной болезни, называемой синдромом эозинофилии-миалгии, из-за приема населением неправильно приготовленной партии триптофана. Хотя L-Tryptophan был выделен на одной японской фабрике, которая подвергла его токсичным бактериальным метаболитам в процессе очистки, запрет был сохранен, а доступность триптофана ограничена рецептурным препаратом (триптан), детскими смесями и продуктами для энтерального питания. С 1994 года L-Tryptophan выпускается и продается в качестве БАДа в США, в то время как импортируемый продукт остается ограниченным специальными правилами.

Применение:

Триптофан используют в качестве добавки в пищевой промышленности. В медицине триптофан входит в ряд фармацевтических средств, выпускаемых в различных препаративных формах для перорального и парентерального введения.

Применение триптофана оказывает положительное влияние на некоторые важнейшие функции организма из-за его способности увеличивать уровни серотонина (успокаивающий нейротрансмиттер при наличии в умеренных количествах) и / или мелатонина (индуцирующий сон гормон, выделяемый шишковидной железой в ответ на темноту или низкие уровни освещенности). Клинические исследования, как правило, подтверждают эффективность триптофана при некоторых нарушениях сна и других патологических состояниях организма, обычно связанных с недостаточным содержанием серотонина в организме. Учитывая свойства и функции триптофана, его используют как в качестве самостоятельного антидепрессанта, так и в сочетании с другими препаратами, помогающими бороться с депрессией у людей.

Используют триптофан и в процессе отказа от курения. Согласно испытаниям, триптофан (50 мг / кг / день) использовался в качестве дополнительной терапии для прекращения курения. Во время двухнедельного исследования субъекты, получавшие триптофан, испытывали меньше симптомов отмены никотина и могли воздерживаться или курить реже, чем контрольные.

Получение:

Способ получения L-триптофана включаюет культивирование бактерий, продуцирующих коринеформную глутаминовую кислоту, трансформированных вектором экспрессии, способным реплицировать и экспрессировать функционально связанный ген фосфорибозилтрансферазы антраниловой кислоты, выделенный из бактерии, продуцирующей глутаминовую кислоту brevibacterium (бревибактерии рода актиномицетов), с взращиванием трансформантов в культуральной среде для продуцирования L-триптофана и извлечения L-триптофана, накопленного в культуральной среде.

Еще способ получения L-триптофана включает взаимодействие индола с серином в присутствии триптофан-синтетазы или триптофаназы, где используют DL-серин или D-серин, а фермент рацемизации серина включен в реакционную систему и реагирует с серином.

Действие на организм:

Наиболее исследованным аспектом метаболизма триптофана является серотониновый путь, который включает последующее образование мелатонина. Гидроксилаза триптофана является ограничивающим скорость ферментом для производства серотонина и включает превращение триптофана в 5-гидрокситриптофан (5-HTP). Этот фермент может быть ингибирован стрессом, резистентностью к инсулину, дефицитом магния или витамина B6 или увеличением возраста. Декарбоксилирование 5-HTP до серотонина зависит от присутствия активной формы витамина B6, пиридоксаль-5′-фосфата, тогда как дальнейшее превращение в мелатонин требует S-аденозил-L-метионина (SAMe). Триптофан и 5-HTP проникают через гематоэнцефалический барьер, хотя триптофан требует активного транспорта и конкурирует за те же рецепторы с другими нейтральными аминокислотами — тирозином, фенилаланином, валином, лейцином и изолейцином. Фактически лучший предиктор данного влияния на мозг триптофана и серотонина — это соотношение триптофана в сыворотке к пулу крупных нейтральных аминокислот. Клинически однако важно, что уровни серотонина повышаются при поглащении углеводов, поскольку высвобождение инсулина ускоряет удаление сыворотки конкурирующего валина, лейцина и изолейцина. Точно также более высокий процент белка в диете замедляет повышение уровня серотонина.

Хотя триптофан можно найти в сыворотке крови свободно, большинство из его молекул связано с альбумином. Метаболиты триптофана в моче включают 3-гидроксикинуренин, ксантуреновую кислоту и кинуренин. Однако сывороточный кинуренин метаболизируется в ниацин (витамин В3). Это преобразование неэффективно, поскольку для синтеза 1 мг ниацина требуется 60 мг триптофана, что также истощает запасы витаминных кофакторов В1, В2 и В6.

Основным механизмом действия триптофана является его роль в качестве метаболического предшественника нейротрансмиттера серотонина. Также было доказано, что другие нейротрансмиттеры и химические вещества центральной нервной системы (ЦНС), такие как мелатонин, дофамин, норэпинефрин и бета-эндорфин, увеличиваются после перорального введения триптофана. Имеются ограниченные данные, связывающие модуляцию триптофана эндокринной системой. Эффекты триптофана на уровень кортизола были противоречивыми. Хотя внутривенный триптофан стимулирует секрецию пролактина и гормона роста, но такая связь не проверялась при пероральном введении.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении, крыса > 16 000 мг / кг.

Информация о триптофане | Гора Синай

Триптофан — это аминокислота, необходимая для нормального роста младенцев, а также для производства и поддержания в организме белков, мышц, ферментов и нейротрансмиттеров. Это незаменимая аминокислота. Это означает, что ваше тело не может производить его, поэтому вы должны получать его из своего рациона.

Аминокислоты бывают либо незаменимыми, которые должны поступать с пищей, либо заменимыми, которые вырабатываются в организме.

Новейший справочник по продуктам питания Министерства сельского хозяйства США под названием MyPlate побуждает потребителей выбирать более здоровую пищу. Руководство призывает вас делать здоровый выбор и избегать слишком больших порций. Половина вашей тарелки должна быть заполнена фруктами и овощами. По крайней мере, половина ваших зерен должна быть цельнозерновой. Вы также должны перейти на обезжиренное или обезжиренное молоко.

Функция

Организм использует триптофан для выработки мелатонина и серотонина. Мелатонин помогает регулировать цикл сна и бодрствования, а серотонин помогает регулировать аппетит, сон, настроение и боль.

Печень также может использовать триптофан для производства ниацина (витамина B3), необходимого для энергетического обмена и производства ДНК. Чтобы триптофан в рационе превратился в никотиновую кислоту, организму необходимо иметь достаточное количество:

• Железо
• Рибофлавин
• Витамин B6

Источники пищи

Триптофан можно найти в:

• Сыре
• Цыпленок
• Яичные белки
• Рыба
• Молоко
• Семена подсолнечника
• .

  Нагаи Р., Танигучи Н. Аминокислоты и белки. В: Baynes JW, Dominiczak MH, ред. Медицинская биохимия. 5-е изд. Филадельфия, Пенсильвания: Elsevier; 2019: глава 2.

  Министерство здравоохранения и социальных служб США; Министерство сельского хозяйства США. Диетические рекомендации для американцев на 2015-2020 гг. . 8-е изд. health.gov/our-work/food-nutrition/2015-2020-dietary-guidelines/guidelines/. Обновлено в декабре 2015 г. По состоянию на 27 мая 2022 г.

  Последнее рассмотрение: 04.02.2022

  Рецензировано: Meagan Bridges, RD, Система здравоохранения Университета Вирджинии, Шарлоттсвилль, Вирджиния. Также рассмотрены Дэвидом Зивом, доктором медицины, MHA, медицинским директором, Брендой Конауэй, редакционным директором, и A.D.A.M. Редакционная коллегия.

  9 продуктов с высоким содержанием триптофана и зачем он вам нужен человеческий организм и должен поступать с пищей, главным образом из источников белка животного или растительного происхождения.

  Триптофан был открыт в начале 1900-х годов после того, как он был выделен из казеина, белка, содержащегося в молоке. Его молекулярная структура была определена несколько лет спустя.

  Триптофан участвует в производстве серотонина, стабилизатора настроения, мелатонина, который помогает регулировать режим сна, ниацина или витамина B-3 и никотинамида, также известного как витамин B-3.

  Безрецептурное использование синтетических добавок триптофана было запрещено в Соединенных Штатах, начиная с 1989 года. Однако добавки триптофана были повторно введены в 2001 году и теперь доступны.

  Зачем вам нужен триптофан

  Триптофан имеет самую низкую концентрацию в организме из всех аминокислот, однако он жизненно важен для широкого спектра метаболических функций, влияющих на ваше настроение, когнитивные функции и поведение.

  Эксперименты по выведению триптофана показали, что триптофан благотворно влияет на:

  • настроение
  • депрессию
  • обучение
  • память
  • зрительное восприятие
  • контроль агрессии.

  Научные исследования показали его возможную пользу при лечении нарушений сна, сезонных аффективных расстройств, предменструального дискомфорта, а также для снижения беспокойства при отказе от курения. Тем не менее, есть некоторые разногласия по поводу этих результатов, что указывает на необходимость дополнительных исследований.

  Существует распространенное мнение, что триптофан вызывает сонливость. Это связано с американским праздником Днем Благодарения, когда люди, отмечающие его, сообщают о чувстве усталости после еды. Исследования показывают, что может быть какая-то связь. Потребление больших порций пищи стимулирует выработку инсулина, а инсулин очищает кровоток от всех аминокислот, кроме триптофана. По сути, инсулин расчищает путь, который может заполнить мозг триптофаном.

  Однако неизвестно, вызывает ли триптофан эту сонливость. Инсулин и большое количество углеводов также могут вызвать его. Кроме того, есть и другие продукты, которые содержат больше триптофана, чем индейка, однако они не вызывают сонливости.

  Продукты, содержащие триптофан

  L-триптофан — незаменимая аминокислота, которая не может быть синтезирована человеком. Обычно он содержится как в растительных, так и в животных белках. Большинство людей потребляют более чем вдвое больше, чем на самом деле необходимо, обычно получая 900-1000 миллиграммов в день, в то время как рекомендуемая суточная норма США (RDA) составляет 250-425 миллиграммов в день.

  Триптофан содержится в следующих продуктах:

  1. Молоко

  Цельное молоко является одним из крупнейших источников триптофана, включая 732 миллиграмма на литр. Молоко с пониженным содержанием жира на 2% также является хорошим источником, его содержание составляет 551 миллиграмм на литр.

  2. Консервированный тунец

  Консервированный тунец — еще один хороший источник триптофана, в том числе 472 мг на унцию.

  3. Индейка и курица

  Вопреки распространенному мнению, индейка является крупным источником триптофана, но не самым большим. Светлое мясо содержит 410 миллиграммов на фунт (в сыром виде), а темное мясо содержит 303 миллиграмма на фунт. Курица также содержит большое количество триптофана: светлое мясо содержит 238 миллиграммов на фунт, а темное мясо — 256 миллиграммов на фунт.

  4. Овес

  Приготовленная овсянка также может быть хорошим источником триптофана: 147 мг на чашку.

  5. Сыр

  Хотя содержание триптофана ниже, чем в мясе и других молочных продуктах, сыр чеддер содержит 91 миллиграмм триптофана на унцию.

  6. Орехи и семена

  Арахис, пример этой категории, содержит 65 миллиграммов на унцию.

  7. Хлеб

  Цельнозерновой хлеб может содержать до 19миллиграммов на ломтик, а очищенный белый хлеб может содержать 22 миллиграмма на ломтик.

  8. Шоколад

  Шоколад может содержать до 18 миллиграммов триптофана на унцию.

  9. Фрукты

  Некоторые фрукты также могут быть хорошим источником триптофана.