Таблица названия аминокислот: Таблица аминокислот

2. Аминокислоты

Аминокислоты
– органические
гетерофункциональные соединения,
молекулы которых содержат одновременно
амино- (–NH₂)
и карбоксильную
(–COOH)
группы. Общая формула:

где
m
– число аминогрупп, а n
– число карбоксильных групп. В более
широком смысле к аминокислотам могут
быть отнесены и соединения с иной
кислотной функцией, например,
аминосульфоновые кислоты.

Классификация
аминокислот

По числу
функциональных (амино и карбоксильных)
групп:

• моноаминомонокарбоновые;

• диаминомонокарбоновые;

• аминодикарбоновые
  и т. д.

От природы
углеводородного радикала аминокислоты:

• ароматические

• гетероциклические

От взаимного
расположения амино- и карбоксильной
групп:

По отношению
к биологическим организмам:

• Заменимые.
  Синтезируются
  в организме человека. К ним относятся
  глицин, аланин, глутаминовая кислота,
  серин, аспарагиновая кислота, тирозин,
  цистеин.

• Незаменимые.
  Не синтезируются
  в организме человека в количествах,
  достаточных для того, чтобы удовлетворить
  физиологические потребности организма,
  поступают с пищей.

Номенклатура
аминокислот.
Простейшим соединением ряда аминокислот
является глицин
NH₂–CH₂–COOH.

Для названия
аминокислот используют следующие
номенклатуры:

• тривиальная;

• рациональная;

• систематическая.

Тривиальная.
Родоначальники гомологических рядов
алифатических и ароматических аминокислот
– глицин и аминобензойная кислота
соответственно. Происхождение этих
исторических названий связано со
свойствами и названиями продуктов, из
которых они впервые были выделены.
Глицин имеет сладкий вкус, впервые был
выделен из «животного клея» (от греч.
glycos
– сладкий и kolla
– клей и произошло название гликокол).
Цистин выделен из камней желчного пузыря
(от греч. «цистис» – пузырь). Лейцин
получен из молочного белка – казеина
(от греч. «леукос»
– белый). Аспарагиновая кислота
изолирована от ростков спаржи (от греч.
«аспарагус»
– спаржа). Орнитин выделен из помёта
птиц (от греч. «орнитус»
– птица).

Рациональная.
Производится
путём прибавления к названию соответствующей
карбоновой кислоты (название кислоты
используется тривиальное), приставки
амино-. Буквой греческого алфавита
указывается положение аминогруппы по
отношению к карбоксильной группе.

Систематическая
номенклатура.
Название производится от названия
соответствующей карбоновой кислоты с
указанием местоположения аминогруппы
и заместителей при помощи локантов. В
названиях алифатических аминокислот
по заместительной номенклатуре
аминогруппа обозначается префиксом
амино-,
а карбоксильная группа как старшая –
суффиксом —овая
кислота. В названиях ароматических
аминокислот в качестве родоначальной
структуры используется бензойная
кислота. Для аминокислот, участвующих
в построении белков, применяются в
основном тривиальные названия. В природе
встречается свыше 70 аминокислот, но
только 20 из них играют важную роль в
живых системах (таблица 1).

Все
аминокислоты, за исключением пролина
и оксипролина, имеют структуру
R–CH(NΗ₂)CO₂H;
различия между аминокислотами определяются
природой радикала.

Таблица
1 – Названия аминокислот по различным
номенклатурам

Изомерия.

Структурная:

Пространственная:

• оптическая

Все
природные аминокислоты (кроме глицина),
являются оптически активными веществами
в результате кислотного или щелочного
гидролиза белков). Большинство из
природных α-аминокислот
принадлежит к L-стерическому
ряду. D-аминокислоты
встречаются в составе немногих белков
микроорганизмов (например, в белках
клеточной стенки бактерий сибирской
язвы). С данной особенностью связывают
устойчивость этих бактерий к расщепляющему
действию ферментов человека и животных.

Согласно
номенклатуре (R,
S),
большинство «природных» или L-амино-
кислот имеет S-конфигурацию.

L-Изолейцип
и L-треонин,
содержащие по два хиральных центра в
молекуле, могут быть любыми членами
пары диастереомеров в зависимости от
конфигурации при β-углеродном
атоме.

Получение
аминокислот

1. Получение
   α-аминокислот

1. Из
   природных веществ.
   Белки при гидролизе в водных растворах
   в присутствии кислоты дают смесь
   α-аминокислот,
   которые можно выделить и разделить.
   Все они оптически активны.

2. Получение
   из α-галогенкарбоновых кислот
   in
   vitro
   (аминирование
   или аммонолиз, реакция
   Геля–Фольгарда–Зелинского).
   Реакция
   протекает по механизму S_N.
   Из галогенозамещенных кислот наиболее
   доступны α-галогенозамещенные
   кислоты, поэтому способ используется
   в основном для синтеза α-аминокислот.

3. Модифицированный
   метод синтеза при помощи малонового
   эфира
   обычно применяется для синтеза
   незамещенных кислот:

Галогенуглеводороды
алкилирует ацетиламинмалоновый эфир:

4. Аминирование
   эфиров α-галогензамещённых кислот
   (по
   Габриэлю)
   –
   фталимидный
   синтез:

5. Синтез
   Штреккера-Зелинского. Получение
   α-аминокислот
   из альдегидов (кетонов) путём действия
   на них синильной кислоты (или её соли)
   и аммиака (или NH₄Cl).
   Вначале из
   альдегида, циановодородной кислоты и
   аммиака образуется α-аминонитрил,
   который затем гидролизуется в
   аминокислоту:

Синтез
α-аминокислот
по Штреккеру сводится к реакции
карбонильного соединения со смесью
хлорида аммония и цианистого натрия.
Это усовершенствование метода Штреккера
предложено Н.Д. Зелинским и Г.Л.
Стадниковым. В результате реакции этих
неорганических веществ образуются
аммиак и цианистый водород — «активные
компоненты» процесса.

6. Восстановление
   оксимов, гидразонов и
   других азотсодержащих производных
   кислот:

1.7
Получение из нитросоединений
(реакция
Зинина).
Ароматические аминокислоты получаются
при восстановлении нитропроизводных
ароматических кислот:

8. Гидролиз
   белков.
   При гидролизе белков обычно образуются
   сложные смеси аминокислот, однако с
   помощью специальных хроматографических
   методов из этих смесей можно выделять
   отдельные чистые аминокислоты. Так из
   гидролизатов природных белковых
   продуктов получают пролин, цистин,
   аргинин, гистидин.

8. Микробиологический
   способ.
   Ввиду
   сложности химического синтеза и в
   связи с трудностями разделения
   оптических изомеров некоторые
   аминокислоты получают с помощью
   микроорганизмов. К таким аминокислотам
   относят лизин (пищевой), триптофан,
   треонин.

Аминокислоты – общая формула, таблица (химия, 10 класс)

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 790.

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 790.

Органические вещества, в молекуле которых содержатся карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, являющиеся основой построения живых организмов.

Строение

Аминокислота – мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Также к аминокислоте могут присоединяться не углеводородные радикалы, например, сера или фосфор.

Условная общая формула аминокислот – NH₂-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом аминогрупп в одной молекуле может быть несколько.

Рис. 1. Структурное строение аминокислот.

С химической точки зрения аминокислоты – производные карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.

Виды

Аминокислоты классифицируются по нескольким признакам. Классификация по трём признакам представлена в таблице.

Рис. 2. Схема классификации аминокислот.

Названия формируются из структурных или тривиальных наименований карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где располагается аминогруппа. Также используются тривиальные названия, заканчивающиеся на «-ин». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.

Свойства

Аминокислоты отличаются физическими свойствами от других органических кислот. Все соединения класса – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладковатый вкус и легко образуют соли.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH₂ обуславливает основные свойства.

Химические свойства соединений:

• горение:

  4NH₂CH₂COOH + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂;

• гидролиз:

  NH₂CH₂COOH + H₂O ↔ NH₃CH₂COOH + OH;

• реакция с раствором щёлочи:

  NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COO-Na + H₂O;

• реакция с раствором кислоты:

  2NH₂CH₂COOH + H₂SO₄ → (NH₃CH₂COOH)₂SO₄;

• этерификация:

  NH₂CH₂COOH + C₂H₅OH → NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O.

Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.

Рис. 3. Белки.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое аминокислоты, какие вещества содержат, как классифицируются. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH₂ и карбоксильную группу -COOH. Наличие двух групп обуславливает амфотерность аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты делятся по нескольким признакам и отличаются количеством аминогрупп, наличием или отсутствием бензольного кольца, присутствием гетероатома, взаимодействием с водой.

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

Пока никого нет. Будьте первым!

Оценка доклада

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 790.

А какая ваша оценка?

Приложение 4 — Аминокислоты, одно- и трехбуквенные коды

Приложение 4 — Аминокислоты, одно- и трехбуквенные коды

Коды, используемые в описании последовательности

Аннотированные/собранные последовательности DDBJ

Нуклеотид

Базовые коды нуклеотидов

Коды оснований нуклеотидов, которые используются с Международным
База данных нуклеотидных последовательностей выглядит следующим образом.
Данные последовательности выражаются только строчными буквами. Заглавная буква будет
быть автоматически преобразованы в строчные буквы.

[Ссылки]

• Cornish-Bowden, A. Nucl Acid Res 13, 3021-3030 (1985)
• Определение таблицы характеристик: 7.4.1
  Коды оснований нуклеотидов (IUPAC)

Модифицированные базовые сокращения

Пример описания модифицированной базы в строке FEATURES.

Пример

      ОСОБЕННОСТИ Место/Квалификаторы
           модифицированная_база 15
                           /mod_base="m2g"
 

[Ссылки]

• Sprinzl, M. and Gauss, D.H. Nucl Acid Res 10, r1 (1982). (обратите внимание, что
  в Cornish_Bowden, A. Nucl Acid Res 13, 3021-3030 (1985)
  IUPAC-IUB отказался рекомендовать набор сокращений для модифицированных
  нуклеотидов)
• Определение таблицы характеристик: 7.4.2 Изменено
  базовые сокращения

Аминокислота

Коды аминокислот

Код аминокислоты, который используется с Международным кодом нуклеотидов.
База данных последовательностей выглядит следующим образом.
Эти аминокислоты обозначаются однобуквенной аббревиатурой в
/translation квалификатор CDS
особенность.
Перечисленные аббревиатуры аминокислот являются допустимыми значениями для квалификаторов.
/transl_кроме и
/антикодон.
Те, которые не включены в «Коды аминокислот», см.
Модифицированные и необычные аминокислоты.

[Ссылки]

• Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. Номенклатура
  и символизм аминокислот и пептидов. Евро. Дж. Биохим. 138:
  9-37 (1984).
• Определение таблицы функций: 7.4.3 Amino
  кислотные сокращения

Модифицированные и необычные аминокислоты

Для других аминокислот, не входящих в состав Amino Acid
Коды, используются приведенные ниже аббревиатуры. Все эти амино
кислоты обозначаются однобуквенной аббревиатурой «Х» в
/translation квалификатор CDS
особенность.

Сокращение	Название аминокислоты
Аад	2-аминоадипиновая кислота
БАД	3-Аминоадипиновая кислота
бала	бета-аланин, бета-аминопропионовая кислота
Абу	2-аминомасляная кислота
4Абу	4-аминомасляная кислота, пиперидиновая кислота
Акп	6-аминокапроновая кислота
Ахэ	2-Аминогептановая кислота
Аиб	2-аминоизомасляная кислота
бАиб	3-аминоизомасляная кислота
Апм	2-аминопимелиновая кислота
Дбу	2,4-диаминомасляная кислота
Des	Десмозин
ДПМ	2,2’-диаминопимелиновая кислота
Дпр	2,3-Диаминопропионовая кислота
ЭтГли	N-этилглицин
ЭтАсн	N-этиласпарагин
Хил	Гидроксилизин
ахил	алло-гидроксилизин
3Hyp	3-гидроксипролин
4Hyp	4-гидроксипролин
Иде	Изодесмозин
подв. Share : Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сайт